据英媒 footballinsider247 于 9 月 4 日报道，切尔西与斯特林的合作关系已濒临破裂，切尔西甚至可能选择与斯特林解约，以将其从球队名单中移除。斯特林自 2022 年以 4750 万英镑从曼城转会至切尔西后，始终未能找回昔日巅峰状态，其在切尔西的未来愈发扑朔迷离。
斯特林拿着高达每周 30 万英镑的高薪，这成为切尔西解约计划的一大阻碍。若双方协商解约，切尔西可能需支付巨额赔偿金。《泰晤士报》消息显示，尽管沙特等海外联赛转会窗口仍开放，但斯特林出于陪伴在英国的年轻家庭的考虑，“不太可能” 选择前往海外踢球。预计他将等待至明年 1 月的转会窗口，寻求新的转会机会。但在此之前，切尔西主帅马雷斯卡已明确表示，斯特林不会被重新纳入一线队阵容，接下来几个月，斯特林大概率将独自进行训练。
本赛季初，斯特林就已被排除在切尔西的世俱杯名单之外。此前，西汉姆联和富勒姆曾对他表示出兴趣，却未能在今夏转会窗口关闭前达成转会交易。曾经，斯特林在英超赛场是令对手胆寒的边锋，速度快、突破能力强，进攻威胁大。但来到切尔西后，他始终未能融入球队战术体系，表现不尽如人意，上赛季租借至阿森纳期间，也仅获得 7 次英超首发机会。
尽管斯特林在切尔西期间也有过直接参与 34 粒进球(进球 + 助攻)的表现，但远未达到球队和球迷的预期。如今，未来四个月无球可踢的现状，将严重影响斯特林的比赛状态，这可能导致潜在下家对他的兴趣大打折扣，其职业生涯正面临严峻挑战，能否在 1 月转会窗口找到新东家，开启职业生涯新篇章，充满不确定性 。
